Vad är peptider

- May 29, 2018-

Vad är peptider?

 peptide.jpg

En peptid är en molekyl som skapas genom att man förenar två eller flera aminosyror tillsammans. De är närvarande i alla levande celler och har en mängd olika biokemiska aktiviteter. Generellt om antalet aminosyror är mindre än femtio, kallas dessa molekyler peptider, medan större sekvenser kallas proteiner. Så peptider kan ses som små proteiner som helt enkelt är strängar av aminosyror.


Egenskaper

Peptider, i vilka enskilda aminosyror är linjärt kopplade till en kedja i en bestämd ordning (sekvens) kan betraktas som ett litet protein. Peptider med cirkulärt bundna aminosyror kallas cyklopeptider. Dessutom skiljer sig peptider huvudsakligen av deras molära massor. Avgränsningen till proteiner med antal länkade aminosyror är fluid; Med en kedja av mer än omkring 100 länkade aminosyror som utvecklas till en viss form benämns molekylen vanligen som ett protein. Peptider med glykosyleringar kallas glykopeptider eller som glykoproteiner, peptider med lipider som lipopeptider eller som lipoproteiner.


Organer kan bilda peptider genom translation uteslutande från a-aminosyror av L-formen, eftersom för denna process endast de genetiskt kodade aminosyrorna är tillgängliga, vilka är bundna till ett tRNA. Ibland innehåller varelser av olika kungarier D-aminosyror i peptider, men dessa är produkter med särskilda metaboliska vägar för icke-ribosomal peptidsyntes och inte proteinbiosyntes. Peptider uppfyller ett stort antal fysiologiska funktioner och kan fungera som hormoner, till exempel andra har antiinflammatoriska eller proinflammatoriska effekter; Det finns också antimikrobiella peptider med antibiotika eller antivirala effekter. I vissa fall har deras handlingssätt varit välforskat.


Termen peptid användes först 1902 av Emil Fischer för utgångsmaterialen av proteinnedbrytningsprodukterna med pepsin i pepton (till grekiska πεπτικός peptikos "digerbara" eller πεπτός-peptoner, kokta "), uppfattade som konstruerade från monomerer, analog med en polysackarid .


strukturera

Vid kondensation av aminosyror reagerar karboxigruppen av en aminosyra formellt med vatten som lämnar med aminogruppen i den andra aminosyran till syraamidgruppen -CO-NH-, det nyligen länkade amidbindningen mellan kolatomen i karbonylgruppen och kvävet blir en peptidbindning. Den fria aminogruppen i ena änden av peptiden kallas N-änden, den fria karboxigruppen i den andra änden kallas C-änden.


Peptidbindningen är inte fritt roterbar eftersom det finns två resonanskonstruktioner. Detta spelar en viktig roll i proteinkonstruktionen.


Division

Med antalet aminosyror som utgör en peptidmolekyl skiljer sig peptider i stor utsträckning till:

Identifieringsnummer:

aminosyror

dipeptider 2

tripeptider 3

Tetrapeptider 4

Pentapeptider 5

Hexapeptid 6

heptapeptid 7

Oktapeptid 8

nonapeptider 9

Oligopeptider under ca. 10

Polypeptider över ca 10

Makropeptider över ca 100

För de flesta peptider bildar de länkade aminosyrorna kedjor; deras ändar kallas N- och C-terminus, antalet aminosyror som kedjelängd. I cyklopeptider är två eller flera aminosyror anslutna till varandra i en ring.


Proteiner består vanligtvis av polypeptidkedjor med över hundra aminosyror. Genom proteinvikning har de en specifik rumslig struktur som är väsentlig för deras biologiska funktion och kan stabiliseras med hjälp av disulfidbroar. Dessutom kan proteiner sammansätta och bilda ett proteinkomplex, såsom hemoglobiner.


oligopeptider

Oligopeptider är kemiska föreningar som består av upp till tio aminosyror, vilka är kopplade till varandra via peptidbindningar.


En oligopeptid bildas genom dehydrering genom att reagera aminogruppen i en första aminosyra med karboxigruppen i en andra aminosyra. Därefter reagerar den fria aminogruppen hos den resulterande dipeptiden med karboxigruppen i en annan aminosyra. Efter detta mönster kan ytterligare aminosyror fästas, vilket resulterar i en kort kedja av aminosyror bundna av peptidbindningar. Om de två kedjeändarna också är kopplade bildas en cyklisk peptid (se nedan).


Oligopeptid spela z. B. Som komponenter av enzymer i avgiftning, transport och metaboliska processer en roll.


polypeptider

En polypeptid är en peptid bestående av minst tio aminosyror bundna av peptidbindningar. Polypeptider kan vara av både naturligt och syntetiskt ursprung. Polypeptidkedjor med över 100 aminosyror benämns vanligen proteiner; För ett protein är emellertid ytterligare betingelser nödvändiga, såsom en viss proteinvikning.


Makropeptider är peptider med hög molekylvikt. Om dessa är kopplade med väte eller disulfidbroar, talar man ofta om proteiner. Vissa aminosyrakedjor med mer än 100 aminosyror kallas emellertid bara som peptider.


Peptidsyntes

Ribosomal peptidsyntes

→ Huvudartikel: Proteinbiosyntes

I cellerna av levande organismer byggs individuella polypeptidkedjor upp på ribosomerna, vilka sedan utvecklas till protein. Denna ribomosomala peptidsyntes kallas också proteinbiosyntes.


Nonribosomal Peptid Synthesis

Dessutom har vissa organismer även icke-ribosomal peptidsyntes med rent enzymatiska medel med användning av nonribosomala peptidsyntetaser (NRPS). NRPS kan också användas för att införliva D-aminosyror eller cyklopeptider bildas som nonribosomal peptid (NRP). Sådana NRPS återfinns inte bara i olika mikroorganismer av de tre domänerna hos bakterier, archaea och eukaryoter, men också exempelvis i multicellulära organismer av många svampar och vissa mjölkmedel.


Teknisk-kemisk peptidsyntes

Den tekniska-kemiska syntesmetoden som valts för en peptid av en viss sekvens skiljer sig beroende på dess längd:

Korta peptider är uppbyggda steg för steg från bindningen av aminosyror

Längre peptider är byggda från kopplingen av kortare peptider


För att öka selektiviteten är de karboxi- och aminogrupper som inte ska bindas kapslade (t.ex. estrar, Boc, Fmoc).


Olika kopplingsreagenser användes som aktiverar den oskyddade karboxigruppen av en aminosyra, vilket möjliggör koppling till aminosyrafunktionen hos den andra aminosyran under milda betingelser. Det finns flera klasser av sådana kopplingsreagenser:

Fosfoniumreagenser (t.ex. BOP, PyBOP)

Uroniumreagenser (t.ex. HBTU, HATU, TBTU)

Immoniumreagenser

Karbodiimidreagenser (t.ex. DCC, EDC)

Imidazoliumreagenser (t.ex. CDI)

Organofosforreagenser

Syrahalogeneringsreagenser

Kloroformater och andra

Efter det att peptidbindningen har fästs, avlägsnas en av de två skyddande grupperna selektivt. Då kan man koppla med en annan lämpligt skyddad aminosyra, etc. Slutligen avlägsnas alla skyddsgrupper och den önskade peptiden isoleras.


Alternativt används fastfassynteser vanligtvis idag. Dessutom kan enzymer också användas för peptidsyntes.

Our Product Range.jpg